29-летний певец и 30-летняя актриса впервые встретились 26 сентября на вечеринке MySpace. Сразу после того, как они обменялись телефонами, он начал ее осаждать звонками. Манн отвергала его ухаживания, ссылаясь на то, что пока он с Джессикой, у них ничего не получится. Но Тимберлейк говорил всем, что с «Джессикой все кончено».
Считая, что он оставил Бил и что у них с Джастином может получиться что-то серьезное, Оливия пригласила его к себе в свой номер в отеле, где они «предались страстям» - по словам осведомленного человека, который также добавил, что у парочки «был удивительный секс» той ночью.