Накануне президенстких выборов в 2008 году Мэтт Дэймон был сторонником Обамы. Он активно его поддерживал своим участием в предвыборной кампании и даже снялся в ролике, где вместе с Беном Аффлеком расписывал достоинства кандидата в президенты. Однако, как выяснилось, за два года мнение о Бараке Обаме у Дэймона кардинально изменилось. На вопрос Пирса Моргана, доволен ли он тем, как президент управляет страной, Мэтт сразу же ответил «Нет».
«Я действительно думаю, что он неверно истолковал переданные ему полномочия, - признался Дэймон. - Мой друг сказал мне на днях, и я подумал, что это замечательная фраза: «Я больше не надеюсь на смелость». Он играл по-крупному по многим пунктам, взать, например, образование.. Идея в том, что мы тестируем детей и платим учителям зарплату, которая прямо пропорционально зависит от того, насколько успешно дети сдадут тесты. Этот вид механизированного мышления не имеет ничего общего с высшей системой. Мы их тренируем, а не учим».