Источник сообщил, что Тимберлейк «агрессивно пытался положить конец отношениям» еще с премии «Золотой глобус»: «Он не был счастлив с Джессикой на протяжении последних двух лет. Вы будете удивлены, узнав о том, как быстро закончилась любовь. Джастин говорил, что он несчастен. Он признался, что не хотел на ней жениться, но не знал как сказать. Это только задевало ее еще больше».
Однако, другой источник сообщает: «Не было покупки кольца. Она даже не думала о свадьбе. Это не сыграло никакой роли в их расставании». По его словам, Тимберлейк очень расстроен из-за разрыва.