Актер, одетый в шорты, в белую футболку, кепку и солнечные очки, был замечен около бассейна с другом арт-дилером Хиллелем Нахмадом, по прозвищу «Хелли», недавно ставшим фигурантом крупного уголовного дела по отмыванию миллионов долларов. Сообщают, что Хелли разработал схему вместе с выходцами из России Вадимом Тринчером и Алимжаном Тохтахуновым, который якобы также составляет компанию актеру на отдыхе.
Хелли был в числе 34 человек, явившихся в суд в Нью-Йорке по делу о незаконных азартных играх по высоким ставкам, «которые часто посещались известными ньюйоркцами из мира финансов, спорта и индустрии развлечений», таких как: ДиКаприо, Алекс Родригес, Тоби Магуайр и Мэтт Дэймон и другие. Хелли также обвиняют в мошенничестве по обвинению в продаже картины стоимостью 50 000 за 300 000 долларов.