Согласно источникам Свифт «берегла себя для брака», но она так влюбилась в актера, что решила расстаться с девственностью именно с ним. «Она думала, что она выйдет за Джейка замуж, вот как она в него была влюблена», - рассказал инсайдер. Вскоре после того, как они начали спать вместе, Свифт устроила вечеринку по случаю своего 21-летия в доме своих родителей в Нэшвилле, куда должен был прийти и Джилленхол, но тот не показался на вечеринке.
«Буквально за день до этого все было хорошо, он приезжал. Но в день рождения она не услышала от него ни слова. Ни смс. Ни звонков. Тейлор подумала, может он запланировал ей какой-то сюрприз. Но нет. Он вообще не пришел, она закрылась в ванне и плакала всю ночь», - рассказал источник. Позже Свифт почти весь альбом посвятила своей несчастной любви к Джилленхолу.
«Ее разрыв с Джейком вдохновил на RED. Песня «The Moment I Knew», как раз рассказывает о том событии, когда он ее бросил, песня о вечеринке, когда Джейк не пришел».
Текст песни включает в себя такие слова как: Ты должен был быть там, Должен был внезапно ворваться в дверь, С улыбкой, означающей "Малыш, а вот и я". В песни она описывает, как она ждала его, и как плакала в ванной: «Там, в ванной, Я пыталась не впасть в отчаяние, А когда внезапная слабость охватила меня, Безнадёжно проговорила: "Он сказал, что придет".
а девственность не каждый день теряешь
а Джейк оказывается
еще тот любитель девственниц
наверно испугался что он у нее первый и сбежал 
ну и клушка
эти "звёзды" быстро всему учатся и берут от жизни ВСЁ, как правило, такого рода информация для того чтобы поднять рейтинг звезды вот и всё) вот вы бы стали всему миру рассказывать кто вас лишил девственности)вот и я думаю, что нет! фанатки Джейка можете убрать вилы и пистолеты