«Честно говоря, я не очень готов к съемкам в мюзикле, просто потому, что мне кажется, что у меня довольно противный голос», - сказал Лео Variety. «Но у нас была дружеская встреча, где был я, он и пианист, и мы пытались спеть вместе. Но получилось не очень хорошо. Мне кажется, это была песня «Lean on Me». И когда я спел высокую ноту, он сказал: «Да, Ди, я не знаю, следует ли дальше продолжать наш разговор».
Позже Баз Лурман все-таки позвал ДиКаприо сниматься в «Великом Гетсби».