Дауни был отправлен на реабилитацию, но он бежал из клиники. В 1999 он попросил судью не отправлять его в тюрьму. Его приговорили к 36 месяцам тюрьмы, но он отбыл срок меньше года. В 2000 году в полиция в ответ на анонимный звонок обыскала номер отеля актера, где нашла кокаин и метамфетамин. В следующем году на условно-досрочном освобождении актера арестовали и отправили на лечение, он бродил босиком по улицам.
«Для некоторых людей это просто возвратное, - сказал 49-летний Дауни о победе над своими личными демонами. Это совершенно нормально, иметь какую-то зависимость в определенный период времени, а потом это все проходит».
Рассказывая о своем пребывании в реабилитационном центре и тюрьме штата Калифорния, а также процессе восстановления жизни, Дауни сказал: «Работа – это выход из этой пещеры. Многие выходят, но не меняются. Дело в том, что кроме этого, надо осознать значимость агрессивного отрицания своей судьбы, пройти закаливание и стать еще более сильным. Или что-то другое. Но я не знаю что, это мой личный опыт».