Оскар де ла Рента родился в Доминиканской республике в 1932 году. В возрасте 18 лет он уехал из дома в Мадрид, чтобы учиться живописи. Именно там он развил в себе любовь к дизайну одежды и начал подрабатывать у Крситобаля Баленсиаги, который стал его наставником, а затем устроил его на работу в Lanvin в Париж. Вскоре после этого дизайнер переехал в Нью-Йорк. «Когда я впервые приехал сюда в 1963 году, все имена на бирках одежды были от магазинов, где они были проданы, - вспоминал он о своем приезде в США дизайнер в интервью журналу Gotham. – Вы сделали свою одежду, вы продали ее в магазине, а они быстро удалили ваши ярлыки и повесили этикетку магазина».
В 1965 году дизайнер запустил свой собственный бренд, и вскоре его одежду уже носила первая леди Америки Жаклин Кеннеди. Остальные первые леди Нэнси Рейган и Халлари Клинтон последуют ее примеру. Кроме этого среди почитателей его таланта много голливудских звезд. Он также недавно запустил успешную свадебную линию и создал подвенечное платье для Амаль Клуни. «Джордж и я хотели, чтобы свадьба была романтичной и элегантной. И я не могла представить никого другого кроме Оскара, который уловил это настроение и передал его в платье», - сказала Амаль в интервью в последнем номере Vogue. – Встреча с ним сделали процесс создания платья более волшебным, он такой сердечный, он такой джентльмен».
У дизайнера осталась жена Аннет и сын Мойзес, а также пасынки и несколько внуков. Оскар де ла Рента ценил каждую минуту своей жизни: «Огромная ошибка, которую мы делаем, это то, что мы забываем, что в один прекрасный день мы умрем. Мы считаем, что будем жить вечно. Я всегда говорю, жизнь - это сад. Наступает время сажать, затем пожинать урожай. Только подумайте о людях, о которых вы заботитесь, а потом о тех, с которыми бы вы хотели провести больше времени. Я всегда говорю: живи, люби и смейся».