На вопрос журналиста о том, когда она лишилась девственности, Хилари ответила: «У меня был 26-летний бойфренд. Каждый может выдвинуть собственную версию того, чем мы с ним занимались». «У меня были очень серьезные отношения в юном возрасте, которые я все же решила прекратить, - добавила звезда. - И потом страдала еще примерно полтора года. Мне не нравилось быть одной».
Нетрудно догадаться, что, упоминая 26-летнего бойфренда, Дафф имеет в виду вокалиста Good Charlotte Джоэла Мэддена. Актриса и музыкант были вместе три года. Они начали встречаться в 2004 году, когда Хилари было 16, а Джоэлу 24. Пара распалась в 2006. Сейчас Мэдден, как известно, женат на Николь Ричи. Супруги воспитывают двоих детей.