Харли был одним из гостей на помолвке Ким и Канье в Сан-Франциско в октябре 2013 года. Как и другие гости, бизнесмен подписал соглашение о неразглашении – и, тем не менее, втайне заснял на камеру момент, когда Канье делал Ким предложение руки и сердце. После этого «пиратское» видео Харли выложил на своем новом видео портале – Mixbit.
Канье сделал предложение Ким через несколько месяцев после рождения их первого ребенка, дочери Норт Уэст. Тайная церемония позже была показана в эфире реалити-шоу «Семейство Кардашьян».