Пенн впервые побывал на выступлении Мадонны за последние 30 лет. Сразу после окончания шоу он направился за кулисы вместе со своей дочерью Дилан и осыпал певицу комплиментами. Это жест настолько растрогал звезду, что она рассказала о нем зрителям во время следующего концерта.
«Впервые Шон побывал на моем выступлении 30 лет назад. Тогда я выступала здесь же, на Madison Square Garden. Правда, в прошлый раз он остался недоволен. Особенно моим слишком смелым нарядом. Но теперь, 30 лет спустя, он наконец оценил мое творчество. Быть может, теперь мне нужно пересмотреть свое отношение к нашему браку?»