Алисия Сильверстоун одобрила образ Гарри Стайлса на недавно состоявшейся церемонии вручения премии «Грэмми-2021». В тот вечер Гарри сменил три наряда, каждый из которых дополнял ярким боа. Алисии артист в таких образах напомнил ее героиню Шэр Горовиц в комедии 1995 года «Бестолковые». Актриса опубликовала коллаж с образами Стайлса и Шэр и написала: «Мне нравится эта атмосфера „Бестолковых“, Гарри! Шэр бы гордилась твоим шикарным видом (и однозначно бы одобрила). Поздравляю с победой!»
На церемонии Гарри получил награду в номинации «Лучшее сольное поп-исполнение».
В декабре Стайлс столкнулся с критикой после фотосессии для журнала Vogue в женской одежде. В соцсетях оживились активисты, требовавшие «вернуть мужественных мужчин». После волны возмущения Гарри предстал на обложке Variety в еще более женственном виде, да еще и с бананом в руке.
Говоря о том, почему он любит экспериментировать с женской одеждой, Гарри отметил в интервью Vogue: «Люди, на которых я равняюсь в музыке — Принс и Дэвид Боуи, Элвис и Фредди Меркьюри, Элтон Джон — они настоящие шоумены. В детстве я был просто в восторге от них. Если я надеваю что-то очень яркое, я не чувствую себя сумасшедшим. Когда я хожу по магазинам, я ловлю себя на том, что смотрю на женскую одежду: мне она кажется потрясающей. Вы ставите барьеры и ограничиваете себя. В игре с одеждой на самом деле очень много радости».