Дружба между Волочковой и голливудской звездой завязалась в 2003 году. Тогда заочно влюблённый в неё Керри прилетел на один день в Москву, чтобы посмотреть балет «Жизель», в котором солировала Анастасия. После знакомства они прекрасно провели время, гуляя по столице. Однако Волочкова не могла ответить актёру взаимностью, так как на тот момент встречалась с влиятельным бизнесменом Сулейманом Керимовым.
Разрыв с олигархом не заставил себя долго ждать — расставание было очень болезненным, к тому же Анастасия пережила выкидыш. Чтобы залечить душевные раны, танцовщица отправилась прямиком в Голливуд под крыло Джима Керри, но их роман продлился совсем недолго. По словам артистки, о любви на расстоянии не могло быть и речи. «Я ему очень сильно понравилась, но он говорил, что не может оставить Голливуд, а я не могу оставить Россию», — сказала Волочкова.