Девушка с юных лет занималась вокалом и танцами. По окончании школы она подрабатывала на корпоративных вечеринках, давала небольшие концерты, так как овладела игрой на нескольких музыкальных инструментах, таких как пианино, барабаны. Уже в 14-летнем возрасте Дима представил ее во время одного из концертов, где она исполнила песню «Прекрасное далеко». В том же возрасте юная Аня снялась у брата в клипе на песню «По парам», а чуть позже они записали дуэтную композицию «Звезда».
«Воспитанием Ани я занимался с пеленок. Пока родители были на работе, все заботы о сестренке были на мне и на моей старшей сестре Лене», — вспоминает Дима. Он часто рассказывает о ней в интервью СМИ, помогает ей в творчестве, дает советы относительно событий в личной жизни. Певец неоднократно подчеркивал, что несет ответственность за Анну, которая младше него на 13 лет.