Отношения пары начались в 2002 году после знакомства на съемках фильма «Императорский клуб», где Анна Страут работала ассистентом продюсера. Влюбленные встречались 10 лет, а затем на некоторое время расстались. Об этом периоде известно лишь одно, что актер закрутил роман с актрисой Мией Васиковска, с которой вместе снимался в фильме «Двойник». Роман звезд продлился два года, а затем Джесси Айзенберг вернулся к бывшей девушке. О возобновлении их романа стало известно в 2016 году.
Напомним, что мировая известность к Джесси Айзенбергу пришла после сыгранной им главной роли Марка Цукерберга в фильме «Социальная сеть». За эту роль он номинировался на премию «Оскар» и «Золотой глобус».