Джессика Симпсон не раз говорила о том, что отношения с музыкантом Джоном Майером были для нее болезненными. В своей автобиографии Open Book певица рассказала, что рядом с Джоном чувствовала себя глупой и накрутила себе новые комплексы, которые впоследствии начала заливать алкоголем.
В одной из глав книги Симпсон рассказывает о Майере: «Он очень умный. В каждом разговоре он пытался это показать, начиная как бы соревноваться со мной. Когда я пыталась что-то добавить во время диалога, который, по сути, он вел сам с собой, он придирался к моим словам, и я замолкала. Я боялась его разочаровать, даже не могла отправить ему сообщение, не перепроверив грамматику».
Однако в недавнем интервью с Тэмрон Холл Джесс отметила, что ее рассказы о токсичных отношениях с Джоном не означают, что она ждет от него раскаяния. «Нет, мне определенно не надо, чтобы он извинялся передо мной. Нельзя забрать назад свои слова. Я человек прощающий, но также честный. В своих мемуарах я просто рассказываю о том, что причинило мне боль, и ничего не скрываю. Это был период моей жизни. Мной манипулировали, а я была влюблена. По крайней мере, мне так казалось», — сказала Симпсон.
Симпсон начала встречаться с Джоном в 2006 году после развода с Ником Лаше. После двух неудачных отношений Джессика всерьез пристрастилась к выпивке и смогла отказаться от алкоголя только в 2017 году, когда поняла, «что достигла дна». В этом решении Симпсон поддержал ее нынешний возлюбленный Эрик Джонсон, с которым Джесс ведет трезвый образ жизни уже почти четыре года.