В последнее время Дрейка неоднократно видели в компании Хейли в различных ресторанах и ночных клубах Лос-Анджелеса. В интервью E! News Хейли Болдуин прокомментировала слухи о романе с Дрейком, заявив, что они просто друзья:
«Я знаю его уже очень давно – правда, не в курсе, знают ли люди об этом. Я познакомилась с ним еще года четыре назад. Он – замечательный друг».