Сейчас Холли – одна из самых популярных актрис Голливуда. Она одна воспитывает двоих детей, но при этом совершенно не испытывает финансовую нужду, даже платит алименты бывшему супругу. Но когда-то давно Берри еще только мечтала о карьере актрисы и решила посещать соответствующие курсы. После того, как ее убедили переехать в Нью-Йорк ради большого будущего, Холли оказалась в незнакомом городе почти без денег и связей. Она искала работу модели, но никто не брал будущую актрису в свое агентство, сбережения таяли на глазах, и в итоге Холли очутилась на улице.
«Я позвонила матери и попросила выслать мне денег, но она мне отказала, а теперь я ей очень за это признательна, ведь по сути она указала мне единственно верный путь. Мама сказала, что если это действительно мое призвание, то я справлюсь сама. И посоветовала мне не капризничать и устроиться на любую работу, которая поможет мне существовать, пока я не стану актрисой. Я так и поступила – стала барменом, а потом я получила первую роль в сериале», - рассказала Берри.