В интервью изданию The Telegraph Кендалл рассказала, что росла, глядя на своих успешных старших сестёр, и заостряла внимание на неприятных для неё отличиях: «У моих сестёр формы гораздо соблазнительнее моих. У них есть большая грудь — у меня нет. В детстве, глядя на них, я переживала: должна ли я быть такой же сексуальной?».
В течение нескольких подростковых лет она искренне считала, что не вписывается в семейство Кардашьян. Звезда отметила, что и сейчас отличается от своих сестёр, так как не выносит личную жизнь на всеобщее обозрение, фокусируется преимущественно лишь на модельном бизнесе, да и единственная, у кого ещё нет детей. Но, по словам Дженнер, это нормально, ведь она и не обязана быть похожей на остальных.
А вот большинство поклонников реалити-шоу, напротив, давно выделили Кендалл Дженнер как самую привлекательную представительницу звёздного семейства. Возможно, на такое решение повлияли не только снимки модели в Instagram и её нескандальность на фоне остальных членов семьи, но и заметно меньшее увлечение пластикой.