Рене Зеллвегер сыграла состоятельную женщину по имени Анна, которая делает паре молодоженов, отчаянно нуждающихся в деньгах, довольно непристойное предложение. Она обещает Лизе профинансировать ее компанию, а взамен просит, чтобы ее муж Шон провел с ней одну ночь. Манипулируя влюбленными, Анна вынуждает их действовать так, как того хочется ей. Решение пары запускает целую вереницу событий, которые отразятся не только на их жизнях, но также на судьбах их друзей и близких.
Сценаристом проекта выступил создатель сериала «О.С. — Одинокие сердца» Майкл Келли. Помимо Рене Зеллвегер, к актерскому составу присоединились Блейк Дженнер («Лузеры»), Джейн Леви («Касл-Рок»), Хуан Кастано («Закон и порядок. Специальный корпус»), Дэйв Эннэйбл («Притворись моим мужем») и другие. Мировая премьера сериала «Что/если» состоится 24 мая 2019 года.