По традиции, на новогодние праздники телеканалы показывает советские комедии, в том числе и «Джентльменов удачи». Комедия изобилует тюремными выражениями, и объяснение этому — горький опыт режиссера картины Александра Серого.
После получения режиссерского образования в конце 50-х годов Александр Серый устраивается на работу в «Мосфильм» и влюбляется в Марину Акопову. Все это звучит как начало хорошей истории, если бы не одно «но»: оба оказались ревнивыми людьми, и ревность довела кинематографиста до тюрьмы.
У Марины был знакомый, архитектор. Это не нравилось Серому, и однажды он попытался поговорить с товарищем возлюбленной, что закончилось дракой. Оппонент Александра получил удар в голову, от которого едва не погиб в больнице.
Мужчина выжил, остался инвалидом, а Серого отправили в тюрьму на восемь лет. В итоге он отбыл половину срока и вышел на свободу. После этого при содействии старого товарища, кинорежиссера Георгия Данелии, Александр Серый создал «Джентльменов удачи» с незабываемой игрой актеров, изображавших уголовников.
К слову, судьба преподнесла Серому непростое испытание не только перед фильмом, а и после него. Еще на съемках «Джентльменов удачи» режиссер узнал, что страдает онкологическим заболеванием. Недуг не отступал, и в 1987 году кинематографисту стало хуже, с чем он больше не мог мириться и свел счеты с жизнью.