В полтора года Лев Лещенко осиротел — его мать умерла, а воспитание легло на плечи отца. В три года у будущего певца появилась мачеха, но жизнь все не налаживалась. Благополучной семью было сложно назвать.
Лещенко и его сестру подкармливали соседи-интеллигенты, но еды в середину сороковых годов прошлого века из-за войны все равно не хватало. Родители хоть и пытались воспитывать детей, но времени не хватало.
«Я был рад любой заботе – покормили, и ладно, и скорее во двор к ребятам. Как и большинство тогдашних мальчишек, шатался с друзьями по улицам, этакий шаляй-валяй. Выпивать начал рано, чуть ли не в четвертом классе, катался на трамвайной подножке», — вспоминает Лев Валерьянович в беседе с «Телепрограммой».
Все же Лещенко не вступил на скользкую дорожку бродяги и преступника — в школьные годы он увлекся самодеятельностью, что в итоге проложило ему путь на большую сцену.