Бен Стиллер родилсяв Соединенных Штатах Америки, в городе Нью-Йорк 30 ноября 1965 года. Его отец, Джерри Стиллер - эстрадный юморист, а мать, Энн Мира – звезда телевидения. Бен вместе со своей сестрой Эмми учились актерскому мастерству у своих родителей, они сочиняли и разыгрывали перед родными и знакомыми смешные сценки. Когда Бену было 10 лет он впервые принял участие в кино съемках, он исполнил гостевую роль в сериале "Кейт МакШейн".В 1976 году родители подарили Бену кинокамеру, на которую он снимал кино собственного сочинения, сестра была его ассистентом. После окончания школы Стиллер пошел учиться на киноотделение в Калифорнийский Университет. После года обучения, он бросил университет и вернулся в родной Нью-Йорк.

В 1985 году его пригласили на главную роль в бродвейской пьесе "Дом синих листьев". Пьеса пользовалась большим успехом, а карьера Стиллера пошла вверх. Бен не мог определиться кем он хочет стать: актером или режиссером, так как принимая участие в пьесе, он снимал короткометражки, актерами которых были его театральные коллеги. Творения Бена пользовались большим успехом, один из его шедевров – пародию на фильм "Цвет денег" купил продюсер юмористического телешоу "Прямой эфир в субботу вечером".После выхода на экран его короткометражки, Бена стали приглашать на съемки в кино. Первую свою большую роль он сыграл в картине "Империя солнца" , после чего участвовал в съемках телевизионной версии пьесы "Дом синих листьев". Так же Стиллера пригласили в постоянный состав телепередачи "Прямой эфир в субботу вечером". Участие в этом шоу считается наивысшем признанием для комика. Из-за своего мрачного и саркастичного юмора в телешоу он проработал не долго. В 1990 году на канале MTV Бен поставил свое комедийное шоу "Назад в Бруклин", которое пользовалось большим успехом. Но долго оно так же не продержалось из-за отсутствия музыкальной тематики. Издеваться над шоу-бизнесом он продолжил на телеканале Fox. Большую популярность и премию «Эмми» ему принесла пародия на сериал "Беверли-хиллз, 90210".

В 1996 году Бен Стиллер снял черную комедию "Кабельщик", главную роль в которой исполнил Джим Кэрри. Но фильм не был признан критиками и причислился к ряду коммерческих провалов. Тогда в этом же году Стиллер исполнил главную роль в картине "Не будите спящую собаку", а через два года принял участие в съемках комедии "Все без ума от Мэри", которая пользовалась большим успехом. Актерская карьера Бена стала стремительно развиваться, он снялся в таких фильмах, как: "Ваши друзья и соседи", "Таинственные люди", "Черное и белое", "Сохраняя веру".После того как Бен Стиллер исполнил главную роль в фильме «Все без ума от Мэри», он стал самым востребованным комедийным актером в Голливуде. Комедии с его участием выходят каждый год. Самые популярные комедии с его участием – это «Знакомство с родителями», «Образцовый самец», «А вот и Полли», «Знакомство с Факерами», «Ночь в музее», озвучка в мультфильме «Мадагаскар». Стиллер единственный кто был номинирован на антифриз «Золотая малина» как «худший актёр».

В 2000 году он вступил в брак с актрисой Кристин Тэйлор, с которой он познакомился в 1999 году на съемках телевизионного шоу. Пара живет в Голливуде и воспитывает двух детей: дочь – Элла Оливия (10 апреля 2002) и сын – Квинли Демпси (10 июля 2005). В 1999 году Бен впервые упомянул о том, что страдает Биполярным расстройством психики. Но в 2006 году актер опроверг информацию, сославшись на невнимательных журналистов.