24 марта 1977 года в Северной Калифорнии в семье пожарного и шеф-повара веганских блюд родилась девочка Джессика Эн Ховард. В 9 лет она начала заниматься танцами, а в 13 лет уже была в составе местной танцевальной группы. Это в будущем оказало положительное влияние при поступлении в школу актерского мастерства. Драматическая школа Джулльярд в Нью-Йорке предоставила ей стипендию Робина Уильямса для особенно одаренных учеников. Чуть позже Джессика берет себе сценический псевдоним, заменяя родную фамилию на девичью фамилию матери Честейн. Влияние матери также сказалось в том, что девочка очень рано стала веганом.

Во время обучения театральному мастерству Джессика постоянно принимает участие в различных постановках. Чаще всего ей достаются шекспировские спектакли, в которых она успешно блистает. В постановке «Отелло» она составила дуэт вместе с Филиппом Сеймуром Хоффманом.

Впервые на экран Джессика Честейн вышла в 2004 году, приняв участие в неудачном ремейке сериала «Мрачные тени». В течение нескольких следующих лет она снимается в различных телевизионных сериалах в эпизодических ролях. Самые известные из них «Закон и порядок. Суд присяжных», «Скорая помощь», «Пуаро Агаты Кристи» и «Вероника Марс».

На большой экран Джессика Честейн попала только в 2008 году с выходом фильма «Жолин», где сыграла главную роль. За этот фильм она сразу же получила премию за  лучшую женскую роль на Международном кинофестивале в Сиэтле.

В период с 2008 по 2012 года Джессика Честейн получает множество предложений и снимается сразу в нескольких крупных кинокартинах, за которые получает более 35 различных премий, среди которых номинация на «Оскар» и премия «Золотой глобус». Но если кинокритики давно уже заметили эту актрису, то любовь широкого зрителя и известность пришли к ней всего лишь в 2011 году после выхода фильмов «Прислуга», «Кориолан», «Расплата», «Укрытие». Для участия в фильме «Саломея» ее выбрал сам Аль Пачино, который давно уже приметил талантливую актрису. Он же рекомендовал ее и для фильма «Древо жизни».

В 2012 году Джессика снимается в двух значимых фильмах – «Самый пьяный округ в мире» и «Цель номер один», закрепив за собой статус не только популярной актрисы, но и получив ряд наград за свои роли. Сейчас Джессика Честейн активно участвует в театральной жизни, готовясь к участию в постановке пьесы «Наследница», которую представят на Бродвее.

В апреле 2012 года журнал TIME включил Джессику Честейн в число ста самых влиятельных людей в мире.