Тобиас Винсент Магуайр родился в Соединенных Штатах Америки, в Санта-Монике, 27 июня 1975 года. Его отец был поваром, а мать - секретаршей. После рождения Тоби родители развелись и воспитывали сына по очереди. Мать Тоби мечтала стать актрисой, но ее мечты не воплотились в жизнь. Поэтому она хотела, чтобы сын стал знаменитым актером. Когда Тоби было двенадцать лет, мать дала ему сто долларов только для того, чтобы сын пошел в актерскую, а не в экономическую школу. Актерская карьера Магуайра началась со съемок в рекламных роликах, также он играл в массовках в различных сериалах. В 1992 году ему предложили главную роль в телевизионном сериале Great Scott!. Но сериал был не слишком успешен, и его закрыли. Однако в 1993 году он получил небольшую роль в картине «Жизнь Этого Мальчика», где также снимался Леонардо ДиКаприо. Этот фильм положил начало дружбе между ДиКаприо и Магуайром, которая длится по сей день. Тоби проходил кастинг на главную роль в картину Empire Records, но взяли его только на роль второго плана. Из проекта Магуайр ушел, а все сцены с его участием были вырезаны. Для Тоби времена после ухода из проекта были самыми тяжелыми, его не брали ни на какие другие роли.

Карьера Магуайра пошла в гору, когда его пригласили на съемки фильма Duke Of Groove, который впоследствии номинировали на премию «Оскар». Тоби также был приглашен на главную роль в картину Joyride и на второстепенные роли в «Разбирая Гарри» и «Ледяной ветер». В 1998 году он сыграл небольшую роль в картине «Страх и ненависть в Лас-Вегасе», где появился в образе попутчика главных героев. Удачной для него стала роль в фильме «Плезантвиль», где его партнершей по фильму была Риз Уизерспун. Затем актер снялся в картине «Погоня за» и в главной роли в фильме «Правила виноделов». Последняя картина была семь раз номинирована на различные кинопремии. В 2000 году Магуайр получил одну из главных ролей в фильме «Вундеркинды», где вместе с ним снимались такие знаменитые актеры как Майкл Дуглас, Роберт Дауни младший и Кэти Холмс. Но самая успешная роль, которая сделала Тоби Магуайра знаменитым во всем мире, – это главная роль в фильме «Человек Паук».